Майлз Рэймонд, писатель, который никак не может найти своё место в литературном мире и ведёт уроки литературы в школе, отправляется в путешествие по винодельням Калифорнии вместе со своим лучшим другом Джеком. Джек, бывший популярный актер, готовится к важному событию – своей свадьбе, и перед этим ему нужно немного расслабиться и отвлечься от повседневной суеты. Они оба ожидают спокойного отдыха, полного дегустаций и разговоров о жизни, однако судьба приготовила для них несколько неожиданных поворотов. На протяжении недели друзья сталкиваются с множеством курьёзных и порой комичных ситуаций, которые заставляют их пересмотреть свои взгляды на жизнь, отношения и, конечно же, будущее. Погружаясь в мир вина, они встречают интересных людей, среди которых есть те, кто способен изменить их представления о счастье и успехе. Джек и Майлз испытывают на прочность свою дружбу и внутренние убеждения, открывая новые грани друг друга и самих себя. Путешествие становится для них не просто винодельческим туром, а символическим путем к пониманию своих истинных желаний и целей. Каждый из них возвращается домой не только с новыми знаниями о вине, но и с ценными жизненными уроками, которые помогут по-новому взглянуть на окружающий мир.